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A l’angle sud-est de Central Park (59e rue et 5e avenue), Grand Army Plaza est le pendant de Columbus Circle à l’angle sud-ouest. Une vaste place, de forme ovale, avec dans sa partie sud la Pulitzer memorial fountain. Au sud place s’élève la silhouette massive et prestigieuse de l’hôtel Plaza.
Dans la partie nord de la place se trouve une statue équestre (oeuvre de Saint-Gaudens en 1903) représentant le général Shermann, héros de la Guerre Civile. Sur le côté ouest en face de l’imposant et célèbre Hôtel Plaza, la Pulitzer Fountain est une fontaine à plusieurs gradins, dédié à Joseph Pulitzer (1847-1911) Journaliste et éditeur d’horigine hongroise, fondateur du prix qui porte son nom.
Sur le côté Est se dresse à l’emplacement de l’ancien hôtel Savoy, la façade gris clair du moderne General Motors Building.
Sur le côté sud de Grand Army Plaza, la 5e Avenue croise la 58e rue. C’est un quartier riche en boutiques de luxe telles que Van Cleef & Arpels ou la célèbre bijouterie Tiffany située au carrefour de la 57e rue, au 727 5th Avenue. Dans le bloc situé entre la 56 et la 55e rue se trouve la Fifth Avenue Presbyterian Church, construite en 1875, caractéristique pour sa tour pointue et son curieux intérieur aux allures de théâtre.
