Il reste aujourd’hui l’un des plus chers et des plus bourgeois de la ville, particulièrement autour de Lennox Hill, entre la 60e et la 79e rue.
Le plus ancien bâtiment encore existant de ce secteur fut fondé en 1810. Il s’agit de l’église épiscopale St-James, en fait plusieurs fois remaniée depuis cette date, située à l’angle de la 71e rue et de Madison Avenue.
En 1888, la voie ferrée semi-enterrée et à ciel ouvert de la 4e avenue, véritable nuisance pour les riverains, fut finalement recouverte.
Entre la 3e avenue et Park Avenue s’allonge Lexington Avenue, tandis qu’entre Park Avenue et la 5e avenue, qui borde Central Park, se trouve Madison Avenue, l’une des plus chères du monde, fief traditionnel des agences de communication et des grands noms de la publicité.
Au-delà de ce rectangle d’or de la grande bourgeoisie (de Lexington à Central Park et de la 60e à la 79e rue), l’Upper East Side connut une importante population d’immigrants (issus d’Allemagne et de l’Europe de l’Est) et de classes moyennes, notamment en bordure de l’East River et jusqu’à la troisième avenue, dans le quartier de Yorkville.
A la disparition de la ligne de métro aérien, dans les années 1950, la 3e avenue fut l’objet d’un développement immobilier résidentiel. Le secteur est, depuis les années 1980, le point de chute des immigrants aisés, en provenance de France (le lycée français de New York se trouve sur la 75eme rue et Madison Avenue), de Grande Bretagne, de Chine ou du Brésil.
Au sud de l’Upper East Side se trouvent deux célébrités newyorkaises, l’Hôtel Pierre et le grand Magasin Bloomingdale’s.
L’Hôtel Pierre fut construit en 1930, comme d’autres hôtels de cet angle sud-est de Central Park, parmi lesquels le Savoy (aujourd’hui démoli) et le Plazza. C’est un bel immeuble de plus de 700 pièces, dont une bonne partie des suites était autrefois louée à l’année à une clientèle aisée.
Bloomingdale’s, sur la 60e rue et Lexington avenue est le grand magasin chic et une très ancienne institution new-yorkaise, principalement spécialisé dans la mode et les accessoires. Au bonheur des dames… de l’Upper East Side.